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七個好朋友和單身漢都聲稱他們永遠不會結婚，所以他們湊了一筆錢打賭，誰最晚結婚，誰就贏了錢。轉眼間，七年后，只有尷尬的喜劇演員邁克爾（杰瑞·奧康奈爾飾）和著名的“鉆石第五”凱爾（杰克·布西飾）仍然單身，這筆錢由于適當的投資而成為了一筆巨大的財富。那天，邁克爾在拉斯維加斯賭博欠了很多錢。他能贏這場賭博的唯一辦法就是盡力。于是，邁克爾找到了凱爾的前女友娜塔莉婭（香農·伊麗莎白飾演），千方百計游說她嫁給凱爾，并承諾在一切完成后分享獎金。邁克爾的計劃進行得很順利。然而，正當他的偉大成就即將完成時，他發現自己深深地愛上了娜塔莉亞。他會如何在金錢和愛情之間做出選擇？