這是一段跨越抗日戰爭的愛情故事！
男主深愛著女主，女主也深愛著男主。
但是在亂世之中，又怎能容下一對小人物美滿的愛情呢？
六年前，梁森（梁家輝）和梅伊（梅艷芳）相識于抗日游行之中。
人生最美好的年紀，激情與愛意洶涌澎湃的時候，兩人相愛了。
兩人互送了信物，并發誓永遠不會遺失。
戀愛的時候，一些小事情都會變得甜蜜起來。
只是，他們處于亂世。
愛情這么奢侈的東西，是很難保留的住。
梁森不敢留下任何承諾，于是在留下一封信后，他選擇離開參加了革命。
再見面時
一部《何日君再來》分兩天看完，頭一天看了一小時，覺得不過爾爾，第二天看完，不禁淚流滿面。
這個時候挑這部片子看，自然有紀念梅姐的意思。然而即使不帶私心地看完全片，給人印象最深的也還是梅姐的表演。一開場的歌舞先聲奪人，舞女角色對歌手出身的梅姐來說，自然駕輕就熟。妖嬈而大氣的臺風乍現，立即把全場所有其他演員的風頭都壓了下去（當然除了曾爺，呵呵）。此后劇情徐徐展開，梅森跌宕起伏的人生經歷也一一浮現，從學生時代情竇初開，到混跡風塵的成熟妖嬈，重遇舊情人時的猶豫與渴望，掙扎在日軍鐵蹄下的無奈與不甘，一直到最后洗凈鉛華的日本家庭主婦形象，梅姐演來無一不絲絲入扣。
最扣人心弦的表演，我認為有兩處。一是劇中唱《何日》的一段蒙太奇鋪陳，梅姐把梅森一邊身懷六甲盼情人，一邊在日軍的威逼下忍辱負重的處境刻畫得真切感人，霑叔的詞曲在梅姐沉郁動人的歌喉演繹下，猶如一聲聲嘆息，讓人忍不住放聲一哭，既是為了國家，更是為了沒有國家保護的女性。二是片末梅森拒絕舊情人的一場戲，兩分鐘的漸近鏡頭
女人沒有丑美，只有長得濃的和淡的。濃的大概如梅艷芳，杏眼圓睜五官立體，是所有人一眼望去的頭牌；
長得淡的大概如吳家麗，細眉小眼塌鼻子，若是拉過去一樣樣比五官，吳家麗樣樣不如梅艷芳。
然而《何日君再來》，完全被長得淡的吳家麗圈粉。開場的10分鐘，把女主梅艷芳比得一點顏色都沒了。
第一景，梅艷芳濃，聚光燈下穿著繁復花紋和皮草，畫著濃妝眼影唱歌，正面張揚；
吳家麗素，一個全素色旗袍的暗色背影，轉身在人群，一個肩膀一個腰身勾得人癢癢；
第二景，梅艷芳動，在聚光燈下唱歌
何日君再來：兜兜轉轉，他終于還是失去了這份愛情
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